化学百科知识点-吲哚解读

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吲哚是吡咯与苯并联的化合物。又称苯并吡咯。有两种并合方式，分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界，主要存在于天然花油，如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等中。例如，吲哚最早是由靛蓝降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油内;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;粪便中含有3-甲基吲哚;许多瓮染料是吲哚的衍生物;动物的一个必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很强的天然物质，如生物碱、植物生长素等，都是吲哚的衍生物。吲哚是一种亚胺，具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下，能进行芳香亲电取代反应，3位上的氢优先被取代，如用磺酰氯反应，可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应，如形成格氏试剂，与醛缩合，以及发生曼尼希反应等。

中文名称：吲哚中文别名：1H-吲哚;苯并吡咯;氮茚;氮杂茚(yìn);2,3-苯并吡咯英文名称：Indole英文别名：2,3-Benzopyrrole; Indole, (1-Benzazole); 1H-Indole; 1H-Indole; Benzaole; 1-azaindene; 1-benzazole; 2,3-benzopyrrole; benzopyrrole; indol (german) ketole; 1H-Indol; 1H-Benzopyrroll; 1H-Benzopyrrole; Indole solution; Benzo(b)pyrroleCAS号：120-72-9

EINECS号：204-420-7分子式：C8H7N分子量：117.1479

安全术语1.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。2.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

风险术语1.皮肤接触及吞食有害。2.刺激眼睛。

理化指标外观：片状白色晶体，遇光日久会变黄红色。沸点：253-254℃熔点：53℃相对密度：1.22凝固点：大于51℃溶解性：溶于2体积70%乙醇，溶于丙二醇及油类，几乎不溶于石蜡油和水。气味：吲哚浓时具有强烈的粪臭味，扩散力强而持久;高度稀释的溶液有香味，可以作为香料使用。

性状1.其外观呈无色或浅黄色片状结晶。有特殊气味。露置空气中或见光色即变红并树脂化。2.溶于热水、热乙醇、乙醚、苯。能随水蒸气同时挥发。3.熔点52℃;沸点762 253℃/101.591kPa;沸点28 128～133℃/3.733kPa;闪点>230°F(110℃)。LD50大鼠口服：1g/kg。

制备吲哚及其同系物可用多种方法合成，其中以费歇尔合成法最普遍，它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用，发生重排反应而制成。在这一反应中，所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连，才能得到吲哚。简易制法：可由煤焦油的220°～260°馏分分出，或由靛红用锌粉还原而制得。

香料用途天然品广泛含于苦橙花油、甜橙油、柠檬油、白柠檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。也常与甲基吲哚共用来拟配人造灵猫香，极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。GB 27 60 规定为允许使用的食用香料。主要用以配制干酪、柑橘、咖啡、坚果、葡萄、草莓、树莓、巧克力、什锦水果、茉莉及百合等香精。

衍生物吲哚的衍生物在自然界分布很广，许多天然化合物的结构中都含有吲哚环，有些吲哚的衍生物与生命活动密切相关，所以吲哚也是一个很重要的杂环化合物。⑴5-羟色胺。5-羟色胺(serotonin)是一种重要的神经介质，在人体中主要由色氨酸代谢生成。当人大脑中5-羟色胺的量突然改变时，就会出现神经失常症状，所以5-羟色胺是维持人体精神和思维正常活动不可缺少的物质。⑵靛玉红。靛玉红(indirubin)是十字花科植物菘蓝(中药板蓝根、大青叶、青黛等的原植物)中存在的一种成分，具有明显的抗癌活性，临床上 引起吲哚代谢异常的原因　吲哚作为有浓烈气味的化学物质，其挥发性强，持久性强。人体的粪便，尿液汗液都或多或少的带有该物质。但体内高浓度的吲哚则是因为疾病造成的。原因就是高度紧张和某精神疾病导致的松果体素缺乏造成的。青春期则容易导致体臭 和狐臭，原因就是在儿童时期，人体松果体素含量是饱满的，在进入青春期时，一般在14岁左右(初2)开始，体内的松果体素含量在下降，如果已经有高度紧张和其他心理疾病都会提升下降速度。如果还有手淫或性幻想的习惯，那么很有可能患狐臭严重的就是高浓度的体臭。因为长期过度手淫会造成神经疾病导致松果体素下降和内分泌的紊乱。松果体素可以调节全身的激素，使代谢功能正常化，体内的化学物质不会生成高浓度的吲哚。所以引起高浓度吲哚的原因就是：青春期后的生活不自律或心理精神疾病导致的内分泌紊乱，或汗腺手术后代谢功能的下降。神经和心理状态无法调节到正常状态都会引起体内吲哚的正常代谢，从而变成高浓度的体臭。

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